O São Paulo dominou a maior parte das investidas e venceu o Juventude, por 1 a 0, no confronto de ida pela quinta fase da Copa do Brasil, mas deixou o campo do Morumbis sob vaias da torcida. Não necessariamente sem razão. Depois de abrir o placar com gol de Luciano, o Tricolor viu o lateral-esquerdo adversário Diogo Barbosa ser expulso, aos cinco minutos do segundo tempo, e acumulou chances desperdiçadas que poderiam ter feito o time construir um placar mais seguro em meio às críticas e cobranças sobre a diretoria e o técnico Roger Machado. Luciano, autor do gol, saiu em defesa do treinador.
O São Paulo dominou as ações do primeiro tempo, com 65% de posse de bola durante a maior parte da etapa e oito finalizações, sendo cinco delas no alvo, enquanto o Juventude teve três chances, sendo duas na direção do gol. E a insistência Tricolor surtiu efeito. Depois de chegar com Alan Franco de cabeça aos 15 minutos e aos 23 de fora da área com Cauly, ambos defendidos pelo goleiro Pedro Rocha em lance espalmado, aos 31 enfim saiu o gol: Daniel, Lucas Ramon e Artur, que cruzou na área, armaram a jogada para Luciano, de cabeça, abrir o placar.
O São Paulo ainda teve chances claras de ampliar aos 39, com Artur, no chute que mandou para fora, aos 40 com chute de Cauly em cima do goleiro, mas não mudou o placar. O Juventude tentou investir nas criações com Raí, Manuel Castro e Alan Kardec, que foram aqueles que mais participaram no setor ofensivo, mas nada com perigo efetivo.
Logo aos dois minutos o lateral-esquerdo Diogo Barbosa, do Juventude, recebeu cartão vermelho direto por falta em Luciano após revisão no VAR, deixando o clube com um a menos durante todo o segundo tempo. O ritmo do jogo, consequentemente, desacelerou. Fábio Lima até arriscou uma chance aos 15, mas mandou um chute horrível pelo Juventude, e dois minutos depois o São Paulo emendou duas chances absurdas: Artur acerta a trave após cobrança de escanteio na área, e Calleri finaliza no rebote parando em bela defesa de Pedro Rocha.
O goleiro, inclusive, terminou sendo o melhor em campo pelo Juventude. Determinante para o resultado final, principalmente pelo que ainda viria a seguir. Primeiro, aos 29 minutos, Calleri chega praticamente sozinho na área contra o goleiro e isola o chute, e já na reta final, aos 45, vai para a cobrança de pênalti, marcado após revisão no VAR, e vê o chute ser defendido por Pedro Rocha. Os oito minutos de acréscimos que vieram pela frente foram insuficientes para qualquer mudança no placar, e o time saiu de campo sob vaias da torcida.
Juventude e São Paulo voltam a se enfrentar às 19h (horário de Brasília) do dia 13 de maio, no Alfredo Jaconi, em Caxias do Sul, para definir quem se classifica para as oitavas de final da Copa do Brasil. Antes da volta pela Copa do Brasil, o São Paulo recebe o Mirassol às 21h (horário de Brasília) do sábado (25), no Brinco de Ouro, em Campinas, pela 13ª rodada do Campeonato Brasileiro, e o Juventude recebe o Londrina no mesmo dia e horário pela sexta rodada da Série B.
